Kennedy, Marilyn Monroe dışında bugün 78 yaşında olan aktris Angie Dickinson, Danimarkalı gazeteci Inga Arvad, striptizci Blaze Star, dönemin ünlü mafya babalarından İtalyan asıllı Sam Giancana’nın metresi Judith Exner Campbell ve Fiddle ile Faddle lakaplı, Beyaz Saray sekreterleri Priscilla Weir ile Jill Cowan ile yasak aşk yaşamıştı.