2007 yılında alkollü araç kullanmaktan ve geçen yıl başında hırsızlık yapmaktan suçlu bulunan Lohan, şartlı tahliye edilmiş ancak şartlı tahliye koşullarını da ihlal etmişti. Bir kadın sığınma evindeki zorunlu kamu hizmeti görevinden atılan genç yıldıza 30 gün hapis cezası verilmişti.