Moda dünyasının zor ve rekabet dolu dünyasına girmesi 1982 yılında Elite Model Ajansı’nın ‘Look of the Year’ yarışmasını kazanmasıyla olmuştu. Eğitimini bıraktıktan sonra, 16 yaşında başladığı fotomodelliğe hız verdi ve Chicago'da fotoğrafçı Victor Skrebneski ile çalışmaya başladı. 1986 yılında Manhattan'a yerleşti.
Cindy Crawford’ın bu kadar geniş bir kitleye hitap etmesinin sebebi görünümünün hem erkeksi hem kadınsı olmasından kaynaklanıyor. Muhteşem orantılardaki gösterişli vücudu erkekler tarafından çekici bulunurken; yüzünde markalaşan beni onu ulaşılmaz mükemmellikten uzaklaştırıyor ve kadınlar için tehdit edici bir rolden kurtarıyordu. Dahası, atletik fiziği diğer fazlasıyla narin modellerle büyük bir kontrast oluşturuyordu.
Ünlü bir manken ve göz kamaştırıcı bir kapak kızı olmaktan ise kişiliğini halkın gözü önüne koyarak başardı. Verdiği röportajlarda, orta sınıf ailesi ile geçirdiği çocukluğundan, ebeveynlerinin ayrılmasından ve erkek kardeşinin lösemi yüzünden ölmesinden bahsediyordu. Bu itiraflar onun imajının daha insancıllaşmasına sebep oldu.
1989 yılında MTV'nin House of Style programında sunuculuk yapmaya başladı ki bu serüveni 1995’e kadar sürdü. Daha sonra çıkardığı fitness kasetleri, TV programları, reklamlarla büyümeye devam etti Crawford fenomeni… 1995 yılında ilk sinema filmi Fair Game'de William Baldwin ile birlikte başrolü paylaştı.
Hali hazırda yüksek profili olan güzel model, 1991’de Richard Gere ile evlenmesi ile daha da yükseldi. Cindy Crawford’ın tartışmalı Vanity Fair kapağı çekimleri için lezbiyen şarkıcı K.D. Lang ile verdiği pozlardan sonra başlayan dedikodular ilişkilerinin peşini bırakmadı.
1995’de Gere’den ayrılan Cindy, eski model ve iş adamı Rande Gerber ile evlendi. Bu evliliğinden Presley Walker (1999) ve Kaia Jordan (2001) adlarında iki çocuk sahibi oldu.
Revlon ile hali hazırda anlaşması olan Crawford, Pepsi ile de multi- milyon dolarlık bir anlaşma imzaladı. Statüsü durmadan yükselen model, ABC tarafından gençlerin seks sorunlarının tartışıldığı provokatif adı ile ‘Cindy Crawford’la Seks’ programını sunması için teklif aldı.
Gianni Versace, Escada, Revlon, Ink, Omega, Maybelline ve Clairol markalarının yüzü oldu. 2002 yılında People dergisi tarafından en güzel 50 insan arasında gösterildi.
"Cindy Crawford Home Collection" adıyla kendi mobilya tasarımlarını ve "Meaningful Beauty” adıyla da cilt ürünlerini piyasaya sürdü.
2006 Eylül ayında, 10 senedir estetik operasyonlar geçirdiğini itiraf ederek hayranlarını şaşırttı. Sadece anti-aging kremler ve botox’tan bahsediyor olsa da genç görünümünü korumasını sağlayan sırları ortaya dökmüş oldu.
1992’de Norveç’te yol kenarlarındaki posterleri kaldırılmak zorunda kaldı çünkü Cindy’nin dikkatini dağıttığı şoförlerin kaza yapma oranı yüzde 300 arttı.
Prince’in ‘Cindy C.’ Adlı şarkısının ilham kaynağı olan Crawford, George Michael'ın Freedom adlı müzik videosunda da banyo küvetindeki kızdı.
Moda endüstrisine ilk katıldığında “Baby Gia” lakabı ile anılıyordu çünkü süper model Gia Carangi’ye benzetiliyordu.
600’den fazla dergi kapağında boy gösteren Cindy, Playboy dergisinin “Yüzyılın En Seksi Yıldızları” listesinde de 5. Sırada yer buldu.
