Şimdilerin ünlü moda tasarımcısı 15 yaşında bir çocukken New York'ta bir butikte rafları düzenliyordu. Ünlü dünya yıldızı, şarkıcılık kariyerine başlamadan önce Barbados'ta askeri okula gidiyordu. Dünyanın en tarz anneleri arasında yer alan reality yıldızı Kourtney Kardashian, ilk işi olarak film prodüksiyonu asistanı olarak çalışmış. Vogue İmparatoriçesi Anna Wintour, 15 yaşındayken Londra'da bir butikte satış danışmanı olarak çalışıyordu. Bir yandan başarılı müzik kariyerine devam ederken bir yandan da kendi hazır giyim markası için koleksiyonlar hazırlayan Gwen'in dikkat çekici tarzını nerede kazandığını bilmiyoruz ancak ünlü yıldız bir zamanlar bir fast food restoranında servis elemanı olarak çalışıyordu. Şimdilerin moda ilahı Karl Lagerfeld, Pierre Balmain tarafından keşfedilmeden önce çizimciydi. Bir ceket çizimi ünlü tasarımcının eline geçince, Balmain'ın asistanı olarak çalışmaya başlamış.