Obradovic, Fenerbahçe'nin başında, Avrupa'nın en büyük basketbol organizasyonu olan THY Avrupa Ligi'nde 5 defa Dörtlü Final görürken başarısı gösterirken bunların üçünde finale kaldı. Bir kez de bu önemli organizasyonda şampiyonluk sevinci yaşadı. Basketbol Süper Ligi'nde de 4 kez şampiyonluk yaşayan Obradovic, 3 Türkiye Kupası, 3 de Cumhurbaşkanlığı Kupası kazandı.