Britney Spears daha önce iki kez evlenip boşandı. Jason Allen Alexander ile 2004'te yaptığı ilk evliliği sadece 55 saat sürdü. Çift, en kısa sürede boşanan ünlüler arasında yerini aldı bu evlilikle. Spears, ikinci evliliğini dansçı Kevin Federline ile yaptı. Bu evlilikten Sean Preston ve Jayden adında iki erkek çocukları oldu. Spears ile Federline'in 2004'te başlayan evliliği 2007'de olaylı bir şekilde sona erdi.