Teknik Direktör olarak çalıştırdığı takımlar:
2011 : Şubat tarihinde AS Roma kulübünde Claudio Ranieri'den boşalan koltuğa geçici süreli olarak geldi.
2011-12 : 9 Haziran 2011'de tarihinde Catania'aya transfer oldu.
2012-15 : İki dönem çalıştırdığı ACF Fiorentina'da 3 sezon üst üste ilk 4'e girmeyi başardı. Diğer yandan da Avrupa Ligi'nde yarı final başarısı gösterdi. 2019 yılında ise Stefano Pioli'nin ardından yeniden takıma geldi.
2016-17 : 28 Haziran 2016'da Milan'da görev almaya başladı.
2017-18 : 28 Aralık 2017 tarihinde geldiği teknik direktörlük görevinde Kral Kupası finali ve Sevilla kulüp tarihinde ilk kez Şampiyonlar Ligi çeyrek finaline yükselmeyi başardı.
2021-23 : 31 Ağustos 2021 tarihinde geldiği Adana Demirspor'da ilk sezonda ligte 9. oldu. 2022-23 sezonunda ise takım 4. oldu. 12 Haziran 2023'te de takımdan ayrıldı.