TEKNİK DİREKTÖRLÜK KARİYERİ
AS Roma
21 Şubat 2010 tarihinde AS Roma kulübünden yapılan resmî açıklamayla Claudio Ranieri'den boşalan teknik direktörlük pozisyonuna getirilmiştir.
Catania
9 Haziran 2011'de ise Calcio Catania'nın teknik direktörü oldu.
ACF Fiorentina
1. dönem
2012'de ise Prandelli'nin İtalya millî futbol takımının başına getirilmesinin ardından Fiorentina'nın başına getirildi. Fiorentina ile birlikte 3 sezon üst üste ilk 4'e girmeyi başardı ve UEFA Avrupa Liginde(2014-15) yarı finale çıktı.
2. dönem
10 Nisan 2019'da Montella, Stefano Pioli'nin istifasının ardından tekrar Fiorentina'ya döndü. 8-9 aylık bu süreç tekrar son buldu.
AC Milan
28 Haziran 2016'da Milanın başına getirildi.
Sevilla FC
Milandan sonra 28 Aralık 2017 yılında Sevilla'ya teknik adam olan Montella, Sevilla ile Kral Kupası finali ve Sevilla kulüp tarihinde ilk kez Şampiyonlar Ligi çeyrek finaline Manchester United'ı yenerek yükseldi.
Adana Demirspor
31 Ağustos 2021 tarihinde, Montella Adana'ya geldi. Montella'yı Adana Demirspor Başkan Vekili Metin Korkmaz, Sportif Direktör Gökhan Göktürk ve taraftarlar karşıladı. 1 Eylül 2021 tarihinde ise kulüp Twitter adresinden, Montella ile 2 yıllık anlaşma sağlandığı duyurulmuştur. Samet Aybaba'nın yerine göreve başladığı Adana Demirspor'u ilk sezonunda ligte 9., 2022-23 sezonunda ise tarihte en başarılı konumu olan 4. yapmıştır. 12 Haziran 2023 tarihinde kulüpten yapılan açıklamada karşılıklı anlaşmayla yolların ayrıdığı ifade edilmiştir.
Türkiye Milli Takımı
Montella, 21 Eylül 2023'te Türk Milli Takımı'nın teknik direktörü oldu.
