1997 yılında sanatçı üçüncü albümü My Soul'u yayımladı. Albüm önceki albümlerden daha düşük bir başarı göstererek Amerikan albüm listesinde otuz dokuzuncu sırada yerini aldı. Albümden yayımlanan teklilerden sadece Johann Pachelbel'in "Canon in D" adlı eseriyle aynı temele sahip olan "C U When U Get There" adlı şarkı listelere girmeyi başardı. Sonraki yıllarda da çalışmalarını sürdüren Coolio, 2002 yılında El Cool Magnifico ve 2006 yılında The Return of the Gangsta adlı albümlerini satışa çıkardı. Ancak her iki albüm de listelere giremedi. Sanatçı ayrıca 2005 yılında İngiltere'de düzenlenen MOBO Ödülleri'nde sunucu olarak görev aldı.