TEKNİK DİREKTÖRLÜK KARİYERİ
AS Roma
21 Şubat 2010 tarihinde AS Roma kulübünden yapılan resmî açıklamayla Claudio Ranieri'den boşalan teknik direktörlük pozisyonuna getirilmiştir.
Catania
9 Haziran 2011'de ise Calcio Catania'nın teknik direktörü oldu.
ACF Fiorentina
1. dönem
2012'de ise Prandelli'nin İtalya millî futbol takımının başına getirilmesinin ardından Fiorentina'nın başına getirildi. Fiorentina ile birlikte 3 sezon üst üste ilk 4'e girmeyi başardı ve UEFA Avrupa Liginde(2014-15) yarı finale çıktı.
2. dönem
10 Nisan 2019'da Montella, Stefano Pioli'nin istifasının ardından tekrar Fiorentina'ya döndü. 8-9 aylık bu süreç tekrar son buldu.