Bir zamanlar ABD'nin önde gelen kadın tenisçileri arasında yer alan Ashley Harkleroad, Playboy dergisine verdiği pozlarla dikkatleri üzerine çekti. 2000 yılında hemen herkes, Ashley Harkleroad'un ABD'nin super tenisçisi olacağı yönünde aynı fikri paylaşıyordu. O tarihten bu yana epey inişli çıkışlı bir grafik çizen Ashley Harkleroad, 2003'te edindiği 39. sıradan daha yükseğini hiç elde edemedi. Bu yıl katıldığı bütün turnuvalarda da 1. turda elendi. Ancak, Ashley Harkleroad, dünyanın önde gelen erkek dergilerinden Playboy'un Ağustos 2008 sayısına soyunarak adından söz ettirdi.