Britney Spears, bir süre öncesine kadar menajerliğini yapan Jason Trawick ile nişanlandı. Britney Spears, Twitter hesabından gönderdiği mesajda, uzun zamandır çok istediği armağanı sonunda aldığını söyledi.Trawick ise, Access Hollywood televizyon şovunun sunucusu Billy Bush ile yaptığı söyleşide nişanlandıklarını doğruladı. Damat adayının evlenme teklifini 40. yaşgünü için verilen yemekte yaptığı sanılıyor. Nişanlısından 10 yaş büyük olan Trawick, bir süre öncesine kadar şarkıcının menajerliğini yapıyordu. Çift, 2010 yılının Mayıs ayından bu yana birlikte. Spears, 2004 yılında çocukluk arkadaşı Jason Allen Alexander ile evlenmiş, ancak sadece 55 saat evli kalmıştı. İlk evliliğinden 6 ay sonra bu kez de dansçı Kevin Federline ile nikah masasına oturan Spears'in iki yıl süren bu evlilikten iki çocuğu var.